Даже в обычную фотку в формате JPG можно встроить предательский код. Используйте whonix, тогда вероятность утечки IP будет стремиться к нулю, даже если вы запустите непонятный экзешник или гифку. Даже если использовать винду в качестве Workstation.

Дело в том, что в Whonix используется две виртуальные машины. Одна - Gateway, которая является вашей личной входной нодой TOR, а вторая - Workstation, все сетевые соединения которой идут только через TOR. При запуске непонятного экзешника он может отослать только данные виртуальной машины Workstation (надеюсь, вы не напишете там личные сведения:), IP и DNS выходной ноды. Даже Tails не даёт такой анонимности. Владелец Silkroad не пользовался Whonix, иначе он не засветил бы свой реальный IP.

Только не забывайте шифровать виртуальные жёсткие диски, ибо после удаления виртуалки файлы всё равно поддаются восстановлению, допустим, Active Undelete (лично наткнулся на сей печальный факт, пришлось затирать HDD, что снижает его срок службы). А если они зашифрованы, то не поддаются. Также настоятельно рекомендуется не использовать предлагаемую сборку в одном экзешнике, уже включающую VirtualBox. VirtualBox в ней старой версии. Да и политику MAC-адреса изменить не получится.

Качаем Virtualbox - virtualbox.org
Качаем и ставим ExtensionPack (для шифрования дисков)
Качаем Whonix в формате .ova конфигурации Virtualbox.
Импортируем.
При импорте выбираем политику MAC-адреса "Сгенерировать MAC-адреса для всех сетевых адаптеров".
В настройках виртуальной машины Workstation включаем шифрование дисков.
Обязательно меняем стандартный пароль sudo (суперпользователь) на Gateway.

По установке винды в хуникс.
После создания виртуальной машины в её настройках на вкладке "сеть" выбираем тип подключения "внутренняя сеть" - "whonix".
После установки винды в настройках сетевого адаптера выбираем
IP адрес - 10.152.152.XX (XX - от 0 до 255, кроме 10)
Маска подсети - 255.255.128.0
Шлюз - 10.152.152.10
DNS - 10.152.152.10
Всё это можно изменить в настройках Gateway.

Extension Pack включает поддержку веб-камеры и USB, но у вас ведь вебка заклеена, правда? У меня - да.

Have Fun